Карьера
В 1508 г. командовал сторожевым полком в Мещере (Разрядная книга 1475–1605 гг. Т. 1. Ч. 1. М., 1977. С. 98).
В июле 1513 г. в походе из Дорогобужа в Смоленск второй воевода полка левой руки. В 1514 г. в войске из Великих Лук под Полоцк второй воевода сторожевого полка. В 1515/1516 г. второй воевода полка левой руки в Великих Луках. Командовал сторожевым полком в Мещере на Толстике в 1516/1517 г., 1518/1519 г. В 1519/1520 г. ходил с другими воеводами на Казань. В 1521 г. воевода в Мещере. В мае 1524 г. во втором походе на Казань второй воевода полка левой руки. В июле 1527 г. воевода в Коломне. В августе 1528 г. воевода в Нижнем Новгороде. В июле 1531 г. воевода в Бачманове. В 1536 г. наместник в Рузе. В сентябре 1537 г. в походе на Казань должен был быть вторым воеводой полка левой руки. В августе 1538 г. воевода в передовом полку в Коломне. В июне 1539 г. в Коломне второй воевода полка левой руки. В августе 1541 г. при подходе крымского хана Сахиб-Гирея к Ростиславлю второй воевода сторожевого полка на Берегу. В марте 1542 г. на посольском приеме литовских послов в Москве записан среди детей боярских, которые «в думе не живут, а при послех в избе были», записан среди Ярославских князей. В июне 1542 г. второй воевода полка правой руки в Коломне. В сентябре 1543 г. окольничий на приеме литовского посланника (Разрядная книга 1475–1598 гг. М., 1966. С. 52, 55, 56, 59-62, 65, 66, 70-72, 75, 93, 95-97, 102, 103; Сборник Русского исторического общества. Т. 59. СПб., 1887. С. 147, 215; Зимин А.А. Формирование боярской аристократии в России во второй половине XV – первой трети XVI в. М., 1988. С. 97).
В сентябре 1543 г. окольничий (Сборник Русского исторического общества. Т. 59. СПб., 1887. С. 215; Кром М.М. Вдовствующее царство: политический кризис в России 30–40-х годов XVI века. М., 2010. С. 288, 291, 312).
Землевладение
В конце XV в. в Новгородской земле за Юрием Большим, Василием Чулком и Иваном Васильевичами Ушатыми в поместье были волостка Тихвина (Ив. Захар. Овинова) на р. Тихвине в Петровском погосте Бежецкой пятины (21,5 обжи), волость Поляны (Ивана Кузьмина) в Никольском погосте Молдинском Бежецкой пятины (69 обеж, в 1536 г. указан двор кн. Юрия) (Новгородские писцовые книги. Т. VI. СПб., 1910. С. 252–254, 281–287).
Вклады в монастыри
В июне 1558 г. княгиня инока Феодора, вдова князя В. В. Ушатого, дала вкладом Московскому Симонову монастырю «после своего живота» по мужу, по себе и по сыну князю Ивану вотчину мужа сельцо Олифино с 2 деревнями в Горетове стане Московского уезда (Акты феодального землевладения и хозяйства. Акты Московского Симонова монастыря (1506–1613 гг.). М., 1983. № 119, 135).