Карьера
Великокняжеский печатник, казначей, в 1472 г. приехал на Русь вместе со своим отцом Дмитрием Мануйловичем.
Ездил послом в Германскую империю в 1485 – 1486 гг., марте 1489 г. – июле 1490 г., августе 1490 г. – августе 1491 г., апреле 1492 г. – июле 1493 г. В ноябре 1491 г. принимал имперского посла Юрия Делатора (Георга де ля Торна) в Москве. В октябре 1495 г. постельник в свите великого князя Ивана III в Новгород. В феврале 1500 г. присутствовал на свадьбе князя В. Д. Холмского и княгини Феодосии, находился у саней великой княгини Софьи Палеолог. В 1503/1504 г. отмечен печатником в духовной грамоте великого князя Ивана III. В 1500 г. посол в Данию. В 1506 г. от имени великого князя Василия III вел переговоры о женитьбе его сестры великой княжны Евдокии, отмечен печатником. В сентябре 1509 г. упомянут казначеем в Москве. В 1510 г. во время похода на Псков оставлен казначеем в Москве. В мае 1514 г. – феврале 1515 г. участвовал в составе боярской комиссии в переговорах с турецким послом Камалом. В ноябре 1515 г. вел переговоры с крымскими послами в Москве (Разрядная книга 1475–1605 гг. Т. 1. Ч. 1. М., 1977. С. 91, 113; Разрядная книга 1475–1598 гг. М., 1966. С. 26; Древняя Российская Вивлиофика. Ч. 13. М., 1790. С. 4; Духовные и договорные грамоты великих и удельных князей XIV–XVI вв. М.; Л., 1950. С. 362-363; Сборник Русского исторического общества. Т. 95. СПб., 1895. С. 92, 96, 98-101, 105, 189; Памятники дипломатических сношений Древней России с державами иностранными. Т. 1. СПб., 1851. С. 14-31, 32, 34-38, 40-62, 64, 65, 69, 80, 82, 85-101, 104, 105, 114, 115; Вкладная книга Троице-Сергиева монастыря. М., 1987. С. 44; Духовные и договорные грамоты великих и удельных князей XIV–XVI вв. М.; Л., 1950. С. 362, 363; Зимин А.А. 1) О составе дворцовых учреждений Русского государства конца XV и XVI в. // Исторические записки. Т. 63. М., 1958. С. 187; 2) Формирование боярской аристократии в России во второй половине XV – первой трети XVI в. М., 1988. С. 273-274).
В феврале – марте 1517 г., марте – апреле 1518 г., марте 1519 г. казначей на переговорах с посланником магистра Ливонского ордена Шимборком. В августе – сентябре 1517 г. встречал орденского посланника М. Рабенштейна. В апреле, июле, ноябре 1517 г. казначей, вел переговоры с имперским послом С. Герберштейном в Москве. В июле, октябре, декабре 1518 г. был на аудиенции у имперских послов Франческо да Колло и Аантонио да Конти. В сентябре 1518 г. руководил переговорами с имперским посланником Яном Криштопом. В сентябре 1518 г. в отсутствии государя принимал прусского посланника. В августе 1518 г. казначей, от имени великого князя встречал крымского посла Кудояра в Москве и вел с ним переговоры. В марте – мае 1519 г. казначей на аудиенции крымского посла Аппака. В апреле 1520 г. вел переговоры с орденским посланником, отмечен «боярином», то есть руководителем боярской комиссии. В мае, июне, июле 1520 г. вновь руководил переговорами с прусскими посланниками (Сборник Русского исторического общества. Т. 35. СПб., 1882. С. 509-514, 532, 533, 540; Т. 53. СПб., 1887. С. 7, 11, 13, 19, 21, 34, 37-40, 42, 46, 50-54, 65, 79, 87-90, 93-94, 97-103, 162, 200, 203, 206, 226, 229, 237-240; Т. 95. СПб., 1895. С. 530, 632, 661-664; Памятники дипломатических сношений Древней России с державами иностранными. Т. 1. СПб., 1851. С. 211, 216, 223, 233, 262, 263, 264, 268, 273, 290, 292, 304, 361, 391, 413, 425, 426, 428, 470, 472).
После мая 1522 г. попал в опалу, вероятно, в связи с несогласием со вторым браком великого князя Василия III (Зимин А.А. Формирование боярской аристократии в России во второй половине XV – первой трети XVI в. М., 1988. С. 274-275).