Семейные и родственные связи
Родная сестра князя И. Ф. Овчины Оболенского княгиня Аграфена Федоровна (мамка, воспитательница наследника престола Ивана IV) вышла замуж за дворецкого Василия Андреевича Челяднина, брата конюшего и боярина Ивана Андреевича Челяднина. Дочь И. А. Челяднина Марфа была замужем за князем Дмитрием Федоровичем Бельским, а сын Иван Иванович Челяднин женился на княгине Анастасии, сестре Елены Васильевны Глинской и дочери князя Василия Львовича Глинского. Другая родная сестра Елены Глинской княгиня Мария стала женой князя Ивана Даниловича Пенкова (Кром М.М. Вдовствующее царство: политический кризис в России 30–40-х годов XVI века. М., 2010. С. 151).
Дочь князя Осипа Андреевича Дорогобужского была женой князя И. Ф. Овчины Телепнева-Оболенского (Архив РАН. Ф. 620. Оп. 1. Д. 42. Л. 72).
Единственный сын князя И. Ф. Овчины Телепнева-Оболенского и княгини Дорогобужской князь Федор Овчинин Иванович Оболенский был казнен (посажен на кол) «повелением князя Михайла Глиньского и матери его княгини Анны» в январе 1547 г. (Кром М.М. Вдовствующее царство: политический кризис в России 30–40-х годов XVI века. М., 2010. С. 327-329).
Карьера
Воевода, боярин и конюший, фаворит великой книги Елены Глинской, вдовы великого князя Василия III.
В 1511 г. командир передового полка в Туле (Разрядная книга 1475–1605 гг. Т. 1. Ч. 1. М., 1977. С. 115).
В августе 1515 г. отправлен на подворье к крымскому послу «о цаерве здоровье вспросити». В 1515 г. второй воевода сторожевого полка в походе в Литовскую землю. Весной 1519 г. воевода в Стародубе, затем вторым воеводой сторожевого полка из Вязьмы ходил в Литовскую землю. В 1521 г. воевода в Тарусе, затем в Серпухове. Командовал полком левой руки в конной рати во втором походе на Казань в мае 1524 г. В 1526 г. был на свадьбе великого князя Василия III и княгини Елены Васильевны Глинской. В сентябре 1527 г. воевода в Коломне. В августе 1528 г. воевода в Калуге. В марте 1529 г. воевода в Коломне. В августе 1529 г. наместник в Калуге. В походе на Казань весной 1530 г. командовал полком правой руки в конной рати. В январе 1531 г. в Козельске руководил передовым полком. В 1532 г. воевода в Кашире. В августе 1533 г. легкий воевода, послан в Коломну при подходе войска крымского хана Саиб-Гирея «на резанские места». В июле 1534 г. боярин и конюший, командир полка левой руке в Коломне. В июле 1534 г. боярин и конюший, командующий полком левой руки в Коломне. В ноябре 1534 г. находился во главе передового полка в Можайске. В июне 1535 г. повел передовой полк из Можайска на Смоленск. В мае 1536 г. принимал литовского посланника. В июне 1536 г. сопровождал великого князя Ивана IV и его брата Юрия на богомолье в Троице-Сергиев монастырь. В августе 1536 г. вел переговоры с литовским посланником, в январе 1537 г. с литовскими послами о перемирии между Россией и Литвой. Весной 1537 г. принимал участие в аресте князя А. И. Старицкого. В июле 1537 г. командовал полком левой руки в Коломне. Второй воевода большого полка конной рати в походе на Казань в сентябре 1537 г. (Разрядная книга 1475–1598 гг. М., 1966. С. 57, 62-64, 66, 67, 70-75, 78, 80, 82, 84, 86, 87, 91, 94; Разрядная книга 1475–1605 гг. Т. 1. Ч. 2. М., 1977. С. 193; Сборник Русского исторического общества. Т. 59. СПб., 1887. С. 14-29, 30-39, 42-43, 45, 47-48, 50, 56-58, 66; Т. 95. СПб., 1895. С. 151; Зимин А.А. Формирование боярской аристократии в России во второй половине XV – первой трети XVI в. М., 1988. С. 52).
Боярин и конюший в июле 1534 г., мае 1536 г., в январе 1537 г. (Разрядная книга 1475–1598 гг. М., 1966. С. 84; Сборник Русского исторического общества. Т. 59. СПб., 1887. С. 31, 35, 66; Полное собрание русских летописей. Т. 13. М., 2000. С. 113; Кром М.М. Вдовствующее царство: политический кризис в России 30–40-х годов XVI века. М., 2010. С. 154-160, 210-218).
Выступление в роли послуха, душеприказчика
В 1526/1527 г. князь А. М. Шуйский, князь И. Ф. Оболенский и В. А. Радилов, душеприказчики Антониды, вдовы Ивана Никифоровича Басенкова, по ее приказу дали Благовещенскому Киржачскому монастырю село Старобисловле с деревнями в Юлках в Дмитровском уезде (Акты Русского государства 1505–1526 гг. М., 1975. № 284).
Вклады в монастыри
7 октября 1536 г. по князе Давыде Даниловиче Хромом Оболенском [очевидно, речь идет о князе Ярославском, а не Оболенском] князь Иван Федорович Овчина дал вкладом в Троице-Сергиев монастырь 48 руб. 23 декабря 1537 г. князь И. Ф. Оболенский дал по нему же 18 руб. В январе 1547 г. по сыне князя И. Ф. Овчины князе Федоре Овчинине было дано обители 30 руб., а затем князем П. И. Татевым еще 20 руб. 1 мая 1549 г. по князн И. Ф. Овчинине было дано его супругой Марией 50 руб., в 1568/1569 г. Мария дал вклад по мужу и себе свою вотчину село Молоково с 37 деревнями в Бежецком Верхе (Вкладная книга Троице-Сергиева монастыря. М., 1987. С. 58, 103).
