Карьера
Служилый князь, перешел из Литву на службу Москве весной 1500 г. 14 июля 1500 г. второй воевода большого полка в битве с литовцами на р. Ведроше. В сентябре 1501 г. ходил из Стародуба в Литовскую землю, разгромил литовцев под Мстиславлем. В декабре 1502 г. второй воевода большого полка в походе из Северы в Литовскую землю. В сентябре 1507 г. ходил ратью на Литовские места. В мае 1508 г. командовал войском из Северы. Летом 1508 г. ходил из Стародуба под г. Менск, затем воевал Литовские земли под Мстиславлем, ходил на помощь князю М. Л. Глинскому. Весной 1503 г. ходил в Литовскую землю и сжег посады Киева. В мае 1512 г. при нападении крымских царевичей на Белевские и Одоевские места должен был командовать большим полком в рати на Брыни. В 1513 г. стоял на Угре. В ноябре 1517 г. под Путивлем нанес поражение крымским татарам. В мае 1522 г. сообщал великому князю Василию III о готовящемся походе на «великого князя украины» крымского хана Менгли-Гирея. 12 мая 1523 г. был схвачен по обвинению в измене в связи с пассивностью при нападении на Русь крымского хана Мухаммед-Гирея в 1521 г. (Разрядная книга 1475–1598 гг. М., 1966. С. 30, 32-34, 38-40, 45, 50, 62; Сборник Русского исторического общества. Т. 35. СПб., 1882. С. 302, 323, 353, 357, 399-416; Т. 41. СПб., 1884. С. 318, 324, 327, 339, 345-346, 347-351, 370, 373, 434, 442-443, 545, 485, 487, 488, 494, 501, 502, 504, 508-511, 521, 524, 525, 529, 542, 555, 557; Т. 59. СПб., 1887. С. 74; Т. 95. СПб., 1895. С. 69, 86-89, 225, 493-494, 527-528; Николаева В.П. Новые надписи на каменных плитах XVI–XVII вв. из Троице-Сергиевой лавры // Нумизматика и эпиграфика. Вып. 6. М., 1966. С. 229; Акты Русского государства 1505–1526 гг. М., 1975. С. 308, 309; Зимин А.А. Формирование боярской аристократии в России во второй половине XV – первой трети XVI в. М., 1988. С. 138-141).
Землевладение
Владел с 1500 г. вотчиной городами Новгородом Северским, Рыльском, Радогощем, некоторое время Путивлем, Малым Ярославцем, а также с князем Василием Семеновича Стародубским волостями Товарковом, Конопкарь и др. на р. Угре (Зимин А.А. Формирование боярской аристократии в России во второй половине XV – первой трети XVI в. М., 1988. С. 138-139).
В 1505 г. упоминается село Ражково князя В. И. Шемячича в Малоярославецком уезде (Акты социально-экономической истории Северо-Восточной Руси конца XIV–начала XVI в. Т. 1. М., 1952. № 659).
