Карьера
Тысячник 2-й статьи из Юрьева. Дворовой тетради из Юрьева с пометой «67 году князь Петр в удел дан» (Тысячная книга 1550 г. и Дворовая тетрадь 50-х годов XVI в. М.; Л., 1950. С. 59, 151).
В июле 1544 г. в войске в Коломне возглавил полк левой руки. В 1547 г. воевода в Туле. В апреле 1550 г. воевода у Николы Зараского. В июле 1551 г. воевода в Васильгороде. В мае 1553 г. воевода на вылазке в Свияжске. В июне 1556 г. во время смотра войск в Серпухове голова в сторожах у царя и великого князя Ивана Васильевича. В 1564/1565 г. воевода в Чебоксарском городе. Осенью 1565 г. боярин и воевода в Юрьеве Ливонском. В апреле 1566 г. в грамоте польскому королю Сигизмунду Августу назван «наместником Вифлянской земли» Говейского повета. В 1568/1569 г. боярин и воевода в Юрьеве Ливонском. В июне-декабре 1569 г., июне 1570 г.- январе 1571 г. боярин и наместник в Великом Новгороде. Входил в Опричный двор в 1571–1572 гг. Опричный боярин в царском походе из Новгорода против шведов в декабре 1571 г. В июле 1571 г. боярин и наместник Новгорода. В январе 1572 г. участвовал в переговорах со шведскими послами в Москве. В марте 1572 г. от него как наместника Великого Новгорода составлена грамота шведскому королю Юхану. Весной 1572 г. в царском походе на Новгород назван среди сопровождавших бояр. В 1572 г. боярин в Новгороде. В зимнем походе 1572 г. под Пайду с другими боярами сопровождал царя. Боярин на свадьбе короля Магнуса и княгини Марии Владимировны Старицкой в апреле 1573 г. (Разрядная книга 1475–1598 гг. М., 1966. С. 108, 111, 124, 131, 139, 157, 179, 213, 226, 241, 243, 245, 248; Разрядная книга 1475–1605 гг. Т. 2. Ч. 1. М., 1981. С. 176, 209-210; Т. 2. Ч. 2. М., 1982. С. 292, 332; Сборник Русского исторического общества. Т. 71. СПб., 1892. С. 335; Т. 129. СПб., 1910. С. 123, 124, 126, 127, 171-177, 192-197, 207, 216, 218, 225; Акты Новгородского Вяжищского монастыря конца XV – начала XVII в. / подг. И. Ю. Анкудинов. М., 2013. № 23; Акты служилых землевладельцев XV–начала XVII в. Т. 4. М., 2008. № 116).
Вклады в монастыри
8 марта 1547 г. князь П. Д. Пронский дал Троице-Сергиева монастырю по своей княгине Фетинье 40 руб. 16 апреля по ней он дал еще 10 руб. (Вкладная книга Троице-Сергиева монастыря. М., 1986. С. 45).
В 1560/1561 г. дал Симонову монастырю за свое здравие 50 руб. Возможно умер 8 марта 1634 г. или это дата переноса корма (Вкладная и кормовая книга Московского Симонова монастыря / Подг. текста А.И. Алексеев, А.В. Маштафаров // Вестник церковной истории. 2006. № 3. С. 63, 114).
Князь П. Д. Пронский дал Ростовскому Борисоглебскому монастырю 50 руб. за свое здравие. Корм 25 ноября (ОР РНБ. Ф. 775 (Собр. Титова). Д. 4904. Л. 15; Титов А.А. Вкладные и кормовые книги Ростовского Борисоглебского монастыря в XV, XVI, XVII и XVIII столетиях. Ярославль, 1881. С. 11, 55).
Дал Кирилло-Белозерскому монастырю 50 руб. (ОР РНБ. Кир.-Бел. собр. № 87/1325. Л. 120).