Семейные и родственные связи
За сыном князя Данилы Дмитриевича Пронского князем Василием Дмитриевичем Пронским была замужем Анна, дочь дьяка Ивана Елизаровича Циплятева (Лихачев Заметки по родословию некоторых княжеских фамилий С. 90).
Карьера
В июне 1528 г. с другими детьми боярскими поручился по князьям Иване и Андрее Михайловичам Шуйским в 2 тыс. руб. (Антонов А.В. Поручные записи 1527–1571 годов // Русский дипломатарий. Вып. 10. М., 2004. С. С. 11).
В июле 1534 г. должен был прибыть воеводой в Дорогобуж (Разрядная книга 1475–1605 гг. Т. 1. Ч. 2. М., 1977. С. 247).
В ящике 145 хранилось дело о местах князя Ю. М. Голицына с князем Д. Пронским (возможно, в 1537 г.) (Государственный архив России XVI столетия. Опыт реконструкции / Подг. текста и коммент. А. А. Зимина. М., 1978. С. 68, 339).
В феврале 1543 г. боярин и наместник в Пскове (Сборник Русского исторического общества. Т. 59. СПб., 1887. С. 211-212; Выписка из посольских книг о сношениях Российского государства с Польско-Литовским за 1487–1572 гг. // Памятники истории Восточной Европы. Источники XV–XVII вв. Т. II. Москва; Варшава, 1997. С. 175).
Наместник в Смоленске в августе 1549 г., весной 1550 г., в июле 1550 г. (Сборник Русского исторического общества. Т. 59. СПб., 1887. С. 328, 333; Пашкова Т.И. Местное управление в Русском государстве первой половины XVI века (наместники и волостели). М., 2000. С. 159).
В Дворовой тетради боярин с пометой «63-го умре» (Тысячная книга 1550 г. и Дворовая тетрадь 50-х годов XVI в. М.; Л., 1950. С. 111).
Боярин с июля 1547 г. (Разрядная книга 1475–1598 гг. М., 1966. С. 111), либо боярин с февраля 1547 г. (Зимин А.А. Состав Боярской думы в XV–XVI вв. // Археографический ежегодник за 1957. М., 1958. С. 59). По мнению М. М. Крома, боярин с февраля 1543 г. (Кром М.М. Вдовствующее царство: политический кризис в России 30–40-х годов XVI века. М., 2010. С. 287, 313, 349-350).
В мае 1512 г. в войске на Угре воевода для посылок в большом полку. В сентябре 1518 г. воевода в Дорогобуже. В мае 1524 г. воевода в Муроме. В августе 1529 г. воевода в Калуге. Летом 1534 г. третий воевода в Вязьме. В июне 1535 г. в войске из Можайска на Смоленск второй воевода большого полка. В июле 1536 г., июле 1537 г. воевода на Угре. В феврале 1543 г. боярин и наместник в Пскове. В феврале 1547 г. на свадьбе царя Ивана Васильевича и Анастасии Захарьиной находился у князя Юрия Васильевича и говорил речь «в княжое место». В июле 1547 г. в Коломне и Кашире второй воевода большого полка. В декабре 1547 г. в крупном походе во Владимире второй воевода большого полка, затем по возвращении царя из Нижнего Новгорода во Владимир и Москву сопровождал Ивана IV вместе с боярами. В 1549/50 г. наместник в Смоленске (Разрядная книга 1475–1598 гг. М., 1966. С. 45, 64, 70, 74, 84, 87, 89, 91, 111, 113, 114, 125; Разрядная книга 1475–1605 гг. Т. 1. Ч. 2. М., 1977. С. 323; Сборник Русского исторического общества. Т. 59. СПб., 1887. С. 211, 212).
Вклады в монастыри
24 февраля 1542 г. князь Д. Д. Пронский дал вкладом в Троице-Сергиев монастырь по сыне князе Арсении 28 руб., 7 июля 1545 г. дал по сыне 20 руб. (Вкладная книга Троице-Сергиева монастыря. М., 1987. С. 45).
Княгиня Фотиния, жена князя Данилы Пронского дала Ростовскому Борисоглебскому монастырю по мужу и по сыне Василии 125 руб. Корм 4 мая. Также Фетиния, в иночестве Федора, дала 50 руб. Затем царь Иван Васильевич дал по ней 100 руб. и велел постричь у Троицы на Бору. Также она дала 100 четвертей ржи и 100 четвертей овса (ОР РНБ. Ф. 775 (Собр. Титова). Д. 4904. Л. 13-14 об.; Титов А.А. Вкладные и кормовые книги Ростовского Борисоглебского монастыря в XV, XVI, XVII и XVIII столетиях. Ярославль, 1881. С. 10-11).