Карьера
Князь Иван Васильев сын Пожарский в июле 1520 г. был отправлен с донесением великому князю из Смоленска от наместника князя И. В. Шуйского (Сборник Русского исторического общества. Т. 35. СПб., 1882. С. 571).
В апреле 1547 г. наместник в г. Переславле (Акты юридические или собрание форм старинного делопроизводства. СПб. 1838. С. 51; Антонов А.В. Частные архивы русских феодалов XV–начала XVII века // Русский дипломатарий. Вып. 8. М., 2002. № 2598).
Тысячник 3-й статьи из Стародубских князей (Тысячная книга 1550 г. и Дворовая тетрадь 50-х годов XVI в. М.; Л., 1950. С. 63).
Князь Иван Васильевич Пожарский с другими детьми боярскими поручился по Л. А Салтыкове и его сыновьях Михаиле и Иване в 1564/1565 г. в их верности в 5 тыс. руб. (Антонов А.В. Поручные записи 1527–1571 годов // Русский дипломатарий. Вып. 10. М., 2004. С. 37).
Выступление в роли послуха, душеприказчика
В 1556/1557 г. князья Василий Иванович, Иван и Петр Васильевичи, Федор и Иван Ивановичи, Тимофей Федорович и Петр Борисовичи Пожарские дали Спасо-Евфимьеву монастырю в Стародубе Ряполовском пустошь Клестовское с селищами по князе Даниле Семеновиче Пожарском, по его отце и матери. Предусмотрена возможность выкупа вотчины родичами за 80 руб. (Акты Суздальского Спасо-Евфимьева монастыря 1506–1608 гг. М., 1998. № 94; Шумаков С.А. Обзор грамот коллегии экономии. Вып. 5. М., 2002. С. 21-22).
Вклады в монастыри
В 1564/1565 г. князь И. В. Пожарский дал по себе, отце Василии и матери княгине Настасье, по жене Варваре Спасо-Евфимьеву монастырю в Стародубе Ряполовском в Пожаре село Троицкое с деревнями Старое, Бабаиник, Григорцово, Исаково, пустошь Полетаевское, а также дал вкладом купленную у племянников у князей Семена и Михаила Борисовичей Пожарских деревню Ботенское, пустоши Казариновское и Курчевановское.
Душеприказчик в духовной князя Тимофея Федоровича Пожарского в 1566/1567 г. Отмечено, что князь И. В. Пожарский болен и при смерти лежит.
В 1568/1569 г. дал Спасо-Евфимьеву монастырю треть сельца Троицкого в Стародубе Ряполовском в Пожаре с деревнями Бабаиник, Старое, Григорцово, Исаково, пустошь Полетаевское, а также заложенным им племянниками князьями Семеном и Михаилом Борисовичами деревню Батинское, пустоши Орлово, Казариново. Предусмотрена возможность выкупа этой вотчины племянниками за 25 руб.
Князь Пожарский Иван Васильевич послух в данной князей Семена и Михаила Борисовых детей Пожарских Спасо-Евфимьеву монастырю на пустоши Нефедовское, Серенево, Остапово и др. в Мугрееве в Стародубе Ряполовском в 1557/1558 г.
Душеприказчик в духовной князя Петра Васильевича Пожарского в 1557/1558 г. (Акты Суздальского Спасо-Евфимьева монастыря 1506–1608 гг. М., 1998. № 101, 102, 130, 145, 152, 153, 154).
