Карьера
В октябре 1478 г. отправлен великим князем Иваном III на Вятку. В 1482 г. поехал в Валахию сватать Елену Волошанку. В сентябре 1490 г. – феврале 1495 г. наместник в Новгороде. В июне 1497 г. командир передового полка, отправлен «на съезд» с ливонскими немцами для заключения мира на р. Нарову под Ивангород. В августе 1499 г. в русско-литовским дипломатических документах назван наместником Козельским. В мае 1500 г. во главе сторожевого полка отправлен на Путивль. В 1501 г. отмечен окольничим в Твери у княжича Василия Ивановича. В мае – сентябре 1503 г. посол в Литву (Разрядная книга 1475–1598 гг. М., 1966. С. 28, 30, 31; Сборник Русского исторического общества. Т. 35. СПб., 1882. С. 282, 287, 412-439; Памятники дипломатических сношений Древней России с державами иностранными. Т. 1. СПб., 1851. С. 24, 48, 59, 62, 99; Акты социально-экономической истории Северо-Восточной Руси конца XIV–начала XVI в. Т. 3. М., 1964. № 420, 424, 426, 428, 429, 431-433; Зимин А.А. Формирование боярской аристократии в России во второй половине XV – первой трети XVI в. М., 1988. С. 198-199, 213).
Указан окольничим на аудиенции литовского посла в Москве в октябре 1487 г. В октябре 1495 г. как окольничий он сопровождал великого князя в Новгород. В феврале 1498 г. участвовал в коронации Дмитрия-внука. Несмотря на то, что Плещеев в Хронографическом списке прямо не указан окольничим, его имя записано под общим заголовком «а бояр у великого князя», он попал в число лиц, имевших окольничий титул (Шмидт С.О. Продолжение Хронографа редакции 1512 года // Исторический архив. Т. VII. М.; Л., 1951. С. 272; Зимин А.А. Формирование боярской аристократии в России во второй половине XV – первой трети XVI в. М., 1988. С. 286-287).
В 1501 г. в Твери окольничий П. М. Плещеев находился при великом князе Василии Ивановиче (Сборник Русского исторического общества. Т. 35. СПб., 1882. С. 4; Разрядная книга 1475–1598 гг. М., 1966. С. 24, 31).
В июне 1504 г. Плещеев выиграл местническое дело у П. Г. Лобана Заболоцкого. При этом ни он, ни Заболоцкий, который тоже имел думное звание, в списке правой грамоты окольничими не названы (Разрядная книга 1475–1605 гг. Т. 1. Ч. 1. М., 1977. С. 81-86). Любопытно, что, когда в мае 1503 г. Плещеев был отправлен во главе посольства в Литву, в тексте грамоты он поименован «боярином и окольничим» (Сборник Русского исторического общества. Т. 35. СПб., 1882. С. 413, 427; Полное собрание русских летописей. Т. 6. Вып. 2. М., 2001. С. 369). Это противоречивое с точки зрения терминологии указание из официального документа позже попало на страницы летописи (Полное собрание русских летописей. Т. 6. Вып. 2. М., 2001. С. 369-370). В родословцах Плещеев записан с пометой «боярин в Москве и Дмитрове» (Редкие источники по истории России. Вып. 2. М., 1977. С. 125; Родословная книга князей и дворян Российских и Выезжих (Бархатная книга). Ч. 1. М., 1787. С. 299). Боярство в Дмитрове не подтверждается другими источниками (хотя известно, что П. М. Плещеев какое-то время находился на службе князя Юрия Ивановича Дмитровского), московское боярство, скорее всего, это вольная интерпретация пышного титула из дипломатической депеши. О заместителе Плещеева дворецком К. Г. Заболоцком в ней говорилось как о «боярине и дворецком» великого князя (Акты Русского государства 1505–1526 гг. М., 1975. № 59. С. 64; Зимин А.А. Формирование боярской аристократии в России во второй половине XV – первой трети XVI в. М., 1988. С. 199).
Землевладение
Не позднее 24 февраля 1510 г. П. М. Плещеев составил духовную грамоту. Сыну Василию он давал свою куплю (приобрел у Федора, Ивана, Андрея Григорьевичей Плещеевых) село Нахабенское с 12 деревнями и 3 починками в Горетове стане Московского уезда, деревню Васильевское Синего (куплена у Александра Пятого Протасьева сына Болкошина и его детей) и сельцо Якимовское с 2 пустошами в Верейском уезде. Другому сыну Ивану П. М. Плещеев завещал свою куплю село Бехташево с деревней и пустошью в Переславском уезде, а также куплю сельцо Герасимовское с деревнями и починками (приобрел у Ивана Злобы Данилова сына Жохова) в Гоголеве стане Московского уезда и деревню Фатьяновскую и починок Куземкин в Московском уезде (ранее принадлежала Г. А. Бурцу Пикины и его детям). Ивану Павлину Петровичу Плещееву было завещано сельцо Юрчяково Бекляшевское (купленное завещателем у Тимофея Михайловича Плещеева) в Верейском уезде. А. П. Плещееву была завещано село Выпуково с 8 деревнями и 4 починками, а также деревни Федоровская, Александровская и починок Дуляковский (куплены у А. М. Плещеева) в Переяславском уезде, село Андреевское Львовское с 15 деревнями в Верейском уезде (ранее вотчина принадлежала Ивану Товаркову и была выменяна у великого князя на село Клобуково), деревни Техтярево, Костинское, Плечиковское (принадлежавшие ранее Даниле Малому Андреевичу Нащокину) в Верейском уезде, деревня Гузеевская и два починка на р. Истре в Звенигородском уезде (куплены у душеприказчиков Ивана Товаркова). В духовной грамоте П. М. Плещеев упомянул земли, пожалованные ему князем Юрием Ивановичем Дмитровским, – деревни Шилово, Философово и луг Закляхин на р. Истре в Городском стане Звенигородского уезда («волен Петр Михайлович те деревни и луг продати, и променити и детем дати, и по душе дати, и даром отдати»), которые он также завещал сыну Андрею (Акты Русского государства 1505–1526 гг. М., 1975. № 59).
Другие сведения
П. М. Плещеев дал вкладом в Троице-Сергиев монастырь 16 августа 1508 г. 50 руб., 13 сентября 1516 г. 250 руб., 28 января 1517 г. 77 руб. и много ценных предметов (Вкладная книга Троице-Сергиева монастыря. М., 1987. С. 41).
