Карьера
В 1491 г. описывал Старицу (Зимин А.А. Формирование боярской аристократии в России во второй половине XV – первой трети XVI в. М., 1988. С. 258).
В августе 1495 г. отправлен послом в Литву к великому князю Александру Казимировичу (Разрядная книга 1475–1605 гг. Т. 1. Ч. 1. М., 1977. С. 42; Сборник Русского исторического общества. Т. 35. СПб., 1882. С. 204-215).
А. А. Зимин считал, что Б. В. Кутузов имел думный чин окольничего, но с этим мнением трудно согласиться (Зимин А.А. Формирование боярской аристократии в России во второй половине XV – первой трети XVI в. М., 1988. С. 258-259).
В июле 1489 г. Кутузов (без титула окольничего) от имени великого князя давал ответ литовскому посланнику на переговорах в Москве (Сборник Русского исторического общества. Т. 35. СПб., 1882. С. 37). В июле 1490 г. он находился (без думного чина) на аудиенции имперского посла Ю. Делатора (Георга фон Турна), причем другой участник переговоров А. Ф. Челяднин прямо указан боярином (Памятники сношений Древней России с державами иностранными. Т. 1. СПб., 1851. С. 28, 30, 31, 33). Тогда же в 1490 г. в Москве во время собора на еретиков Кутузов упомянут «боярином» (его имя зафиксировано после князя И. Ю. Патрикеева и Юрия Захарьича) (Казакова Н.А., Лурье Я.С. Антифеодальные еретические движения на Руси. М.; Л., 1955. С. 385). Очевидно, речь должна идти о вверенном Кутузову боярском поручении, выполнении особой миссии (участии в церковном соборе) и связанных с ней особых полномочиях, но не о пожаловании ему боярского звания. В августе 1495 г. он был назначен руководителем посольства в Литву и назван в посольской книге «боярином» (Сборник Русского исторического общества. Т. 35. СПб., 1882. С. 205). Однако в марте 1496 г. в ответном литовском посольстве в Москву Кутузова уже не упомянули с думным титулом. В мае 1496 г. в письме Ивана III дочери Елене Кутузов также был указан без чина (Сборник Русского исторического общества. Т. 35. СПб., 1882. С. 215, 224). Выходит, «боярство» было лишь «сказано» Б. В. Кутузову на время, что практиковалось в отношении послов (например, князя В. В. Ромодановского, И. Н. Беклемишева, П. З. Скурата). Надо также иметь в виду, что во главе посольских миссий в Литву стояли не только окольничие, но и дворяне (например, Д. Загряжский в 1493 г., М. Еропкин в 1496–1497 гг., И. Телешов в 1498 г). А. А. Зимин полагал, что Б. В. Кутузов стал окольничим только к 1511 г., когда Иосиф Волоцкий обратился к нему с посланием (Послания Иосифа Волоцкого / Подг. текста А. А. Зимин, Я. С. Лурье. М.; Л., 1959. С. 208). Они были друзьями, хорошо друг друга знали, но настоятель Иосифо-Волоколамского монастыря не упомянул титула Кутузова в своем обращении. Возможно, этого не требовал этикет и эпистолярный жанр, но вряд ли послание способно подкрепить точку зрения об окольничестве Бориса Васильевича Кутузова.
Землевладение
В 1504 г. в волости Мушково Дмитровского уезда на границе с Московским уездом за Борисом Кутузовым числились деревни Горки, Елбугино, Матфейчиково, село Никольское с 3 деревнями (Духовные и договорные грамоты великих и удельных князей XIV–XVI вв. М.; Л., 1950. С. 387).
В 1504 г. владел селом Юрьевское, деревней Харланово и др. в волости Ижве Дмитровского уезда (Духовные и договорные грамоты великих и удельных князей XIV–XVI вв. М.; Л., 1950. С. 402).