Дата смерти / последнего упоминания в источниках
В сентябре 1534 г. пытался бежать в Литву, был схвачен и попал в опалу. Умер 21 июля 1535 г. и был похоронен в Троице-Сергиевом монастыре (Список погребенных в Троицкой Сергиевой лавре от основания оной до 1880 года. М., 1880. С. 2; Гиршберг В.Б. Материалы для свода надписей на каменных плитах Москвы и Подмосковья XIV–XVII вв. Ч. 1 // Нумизматика и эпиграфика. Т. 1. М., 1960. С. 22-23; Кром М.М. Вдовствующее царство: политический кризис в России 30–40-х годов XVI века. М., 2010. С. 106-107).
Семейные и родственные связи
Первым браком князь Иван Михайлович Воротынский был женат на Анастасии Захарьиной, а вторым на дочери князя Василия Васильевича Шестуна-Ярославского (Зимин А.А. Формирование боярской аристократии в России во второй половине XV – первой трети XVI в. М., 1988. С. 90, 133).
Карьера
Служилый князь. Приехал на великокняжескую службу из Литвы осенью 1487 г. В 1492 г. второй воевода передового полка в походе на Северу. Осенью 1496 г. воевода в передовом полку, ходил против шведов. В июле 1500 г. воевода в полку правой руки с татарами, участвовал в бою с литовцами на р. Ведроше. В ноябре 1501 г. в битве под Мстиславлем второй воевода передового полка, затем оставлен воеводой в Стародубе. В декабре 1502 г. в походе из Северы в литовскую землю второй воевода передового полка. В сентябре 1507 г. второй воевода передового полка в походе «на литовские места», затем командовал передовым полком из Северы. Летом 1508 г. воевода в Вязьме. Осенью 1508 г. второй воевода передового полка в рати из Вязьмы на Дорогобуж. В мае 1512 г. воевода в передовом полку на Угре. В декабре 1512 г. присоединился к великому князю в Можайске в походе в Литовскую землю, третий воевода передового полка в войске, вышедшего из Можайска на Смоленск. После неудачной осады Смоленска командовал передовым полком в Туле, затем послан воеводой в Стародуб. В мае 1514 г. в третьем походе на Смоленск был командиром передового полка. В 1514 г. в рати на Дорогобуж второй воевода передового полка. В 1515/1516 г. первый воевода передового полка на Вошане, затем отправлен в Одоев. В 1516 г. воевода в Рославле. В октябре 1517 г. выступил из Рославля на Мстиславль «с пушками и с пищалми и со многими людми». В 1518/1519 г. командовал передовым полком на Берегу. В июле 1519 г. из Вязьмы во главе передового полка ходил воевать в Литовскую землю. Во время опустошительного похода крымского хана Мухаммед-Гирея на Москву в июне 1521 г. был воеводой в Тарусе, в августе в Серпухове. Был схвачен 17 января 1522 г. и прощен только в феврале 1525 г. В 1524/1525 г. с него была взята крестоцеловальная присяга на верность государю. В июле 1527 г. воевода в Одоеве. В мае 1529 г. отправлен воеводой из Почепа в Серпухов. В августе 1530 г. воевода против Осетра. В августе 1531 г. командовал войском в Одоеве, в январе 1532 г. в Козельске, в феврале в Туле. В июле 1532 г. воевода в Серпухове. В июле 1534 г. третий воевода большого полка в Коломне (Разрядная книга 1475–1598 гг. М., 1966. С. 22, 27, 30, 33, 34, 38-40, 42, 45, 47-50, 53, 55-61, 63, 66, 67, 71, 73, 74, 77, 78, 80, 83; Сборник Русского исторического общества. Т. 95. СПб., 1895. С. 376; Духовные и договорные грамоты великих и удельных князей XIV–XVI вв. М.; Л., 1950. С. 451, 455, 472; Зимин А.А. Формирование боярской аристократии в России во второй половине XV – первой трети XVI в. М., 1988. С. 132-133).
В сентябре 1534 г. пытался бежать в Литву, был схвачен и попал в опалу (Полное собрание русских летописей. Т. 26. М.; Л., 1959. С. 315; Кром М.М. Вдовствующее царство: политический кризис в России 30–40-х годов XVI века. М., 2010. С. 106-107).
Землевладение
Владел крупными вотчинами: третью Воротынска, Перемышлем, Одоевым, Новосилем (Зимин А.А. Формирование боярской аристократии в России во второй половине XV – первой трети XVI в. М., 1988. С. 132).
Вклады в монастыри
21 марта 1518 г. князь И. М. Вороытнский дал вкладом в Троице-Сергиев монастырь 50 руб. 9 октября 1521 г. его жена княгиня Анна дал монастырю 30 руб. (Вкладная книга Троице-Сергиева монастыря. М., 1987. С. 48).
