Карьера
В 1484-1488 гг. дьяк великого князя Василий Кулешин подписал подтверждение на имя Ивана III жалованной грамоты вел. кнг. Марии Ярославны Троице-Сергиеву монастырю (Акты социально-экономической истории Северо-Восточной Руси конца XIV – начала XVI в. Т. 1. М., 1952. № 349. С. 256). В 1488/89 г. подписал закладную кабалу Василия Обляза Семеновича Лодыгина Даниле Самарину, к которой Дмитрий Владимирович приложил печать (Акты социально-экономической истории Северо-Восточной Руси конца XIV – начала XVI в. Т. 1. М., 1952. № 536. С. 413). 19 августа 1490 г. Юрий Траханиот и дьяк Василий Кулешин отправились в составе посольства к императору Максимилиану. 30 августа 1491 г. вернулись в Москву (Памятники дипломатических сношений древней России с державами иностранными. Т. 1. СПб., 1851. Стб. 34-65, 80, 88, 89; Полное собрание русских летописей. Т. 6. Вып. 2. СПб., 1913. С. 328, 331; Т. 21. Ч. 2. СПб., 1913. С. 554; Т. 39. М., 1994. С. 165). В 1490-1495 гг. дьяк великого князя Василий Кулешин подписал мировую Чудова и Троице-Сергиева монастыря по итогам поземельного спора в Московском уезде. Акт доложен Якову Захарьичу (Акты социально-экономической истории Северо-Восточной Руси конца XIV – начала XVI в. Т. 1. М., 1952. № 554. С. 432). Весной 1492 г. дьяк Василий Кулешин строил стены во Владимире (Полное собрание русских летописей. Т. 6. Вып. 2. СПб., 1913. Стб. 333; Т. 8. М., 2001. С. 224; Т. 39. М., 1994. С. 166). 26 ноября 1492 г. дьяк Василий Кулешин ездил на подворье к имперскому гонцу Юрию Делатору (Памятники дипломатических сношений древней России с державами иностранными. Т. 1. СПб., 1851. Стб. 69). В 1494/95 г. был в составе дьяков, сопровождавших Ивана III во время поездки в Новгород (Разрядная книга 1475-1598 гг. М., 1966. С. 25). 13 января 1495 г. дьяк и казначей Василий Кулешин отправился в Литву в свите вел. кнж. Елены Ивановны (Памятники истории Восточной Европы. Источники XV–XVII вв. Т. 2. М.; Варшава, 1997. С. 57; Полное собрание русских летописей. Т. 6. Вып. 2. СПб., 1913. Стб. 343 (только дьяк); Т. 8. М., 2001. С. 229 (аналогично); Т. 39. М., 1994. С. 169; Разрядная книга 1475-1605. Т. 1. Ч. 1. М., 1977. С. 40 (дьяк и казначей); (Сборник Русского исторического общества. Т. 35. СПб., 1882. С. 163 (аналогично)). В июне 1497 г. Константин Григорьевич Заболотский, дьяки Василий Кулешин и Волк Курицын ездили на переговоры с ливонцами на р. Нарову (Разрядная книга 1475–1598 гг. М., 1966. С. 28). Ранее 1498 г. дьяк великого князя Василий Кулешин подписал бессудную, выданную самим Иваном III по итогам поземельного спора в Костромском уезде (Акты феодального землевладения и хозяйства XIV–XVI веков. Ч. 1. М., 1951. № 257. С. 221). В списке бояр и дьяков, помещенном в Хронографе редакции 1512 г., традиционно датируемом 1498 г., Василий Кулешин четвёртый в списке дьяков великого князя (Полное собрание русских летописей. Т. 22. М., 2005. С. 513). 29 марта 1498 г. дьяк Василий Григорьевич Кулешин (в верительной грамоте назван Василий Григорьев) отправился в Литву в составе посольства кн. Василия Васильевича Ромодановского (Сборник Русского исторического общества. Т. 35. СПб., 1882. С. 249-258). В декабре 1499 г. дьяк Василий Кулешин подписал меновную Ивана III и Якова Константиновича Козодавлева (Акты социально-экономической истории Северо-Восточной Руси конца XIV – начала XVI в. Т. 1. М., 1952. № 625. С. 535). В 1499/1500 г. дьяк великого князя Василий Кулешин подписал правую грамоту суда Тимофея Ивановича Никифорова, разбиравшего поземельный спор в Тошенской волости Вологодского уезда, доложенный казначею Дмитрию Владимировичу (Акты социально-экономической истории Северо-Восточной Руси конца XIV – начала XVI в. Т. 3. М., 1964. № 276. С. 292). В 1500 г. дьяк Василий Кулешин отправился в Литву в составе посольства кн. Ивана Ромодановского (Полное собрание русских летописей. Т. 6. Вып. 2. СПб., 1913. Стб. 360; Т. 8. М., 2001; С. 238 (кн. Василий Ромодановский); Т. 21. Ч. 2. СПб., 1913. С. 572 (глава посольства назван кн. Василием Романовичем); Т. 39. М., 1994. С. 173). 27 февраля и 1 марта 1501 г. дьяк Василий Кулешин участвовал в переговорах с литовским послом Станиславом Нарбутом (Сборник Русского исторического общества. Т. 35. СПб., 1882. С. 314-322). 1501 г. дьяк Василий Кулешин 15 мая 1501 г. дьяк великого князя Василий Кулешин подписал судный список суда Афанасия Ивановича Шетнева и Михаила Васильевича Тучкова, доложенный Дмитрию Владимировичу, разбиравших поземельный спор в Галичском уезде (Акты социально-экономической истории Северо-Восточной Руси конца XIV – начала XVI в. Т. 3. М., 1964. № 251. С. 272). В 1504 г. дьяк Василий Кулешин и Юрий Безобразов отмежевали Звенигород от Вышгорода (Духовные и договорные грамоты великих и удельных князей XIV–XVI вв. М.; Л., 1950. № 97. С. 405).
Землевладение
Вотчина: село Амосовское с деревнями Луковня, Погорелка, Макидоново, Золотаевка, Веска и Олександрецово в Богородицком стане Ростовского уезда; деревни Понамарево, Микиткино, Горбонино в Филимонове стане того же уезда. Комплекс в Филимонове стане – прикуп дьяка (Шумаков С.А. Сотницы, грамоты и записи. Вып. 1. М., 1902. С. 134-135).
Село Старое. Стан и уезд неизвестны. Без даты записано во вкладной книге Ростовского Борисоглебского монастыря. Вклад душеприказчиков по Василии и его детях Андрее и Иване. Панихида по всем, включая родителей дьяка 30 января. Дьяком не назван (Титов А.А. Вкладные и кормовые книги Ростовского Борисоглебского монастыря. Ярославль, 1881. С. 10).
